Nacido en Santander, De Diego obtiene la licenciatura en Derecho por la Universidad Complutense de Madrid, ejerciendo como Procurador de los Tribunales desde 1986. Es profesor de Derecho Penal en la Academia Regional de Seguridad de la Comunidad de Madrid, habiendo impartido clases prácticas en 5º curso de Derecho de la Universidad Complutense. Tiene publicado, como coautor, el libro: "Legislación procesal Española para Procuradores de los Tribunales", editado por Colex.
En su actividad institucional, ha desempeñado el cargo de Tesorero del Consejo General de Procuradores de España. El 10 de mayo de 2005 fue elegido Tesorero del Colegio de Madrid, cargo en el que ha permanecido, ininterrumpidamente, hasta la actualidad.